Resposta curta: não faça isso: sim, você pode perder seus dados. Mesmo se você não instalar o Ubuntu.
Long (er) resposta: você deve fazer backup de seus dados (encontrar um caminho. Um monte de discos DVD + r baratos --- cópia dupla de cada um). Faço espelhamento diário em duas máquinas, backup semanal em um disco externo e backup bimensal em DVD. Eu usei o backup no máximo um pouco; Valeu a pena fazê-lo.
Em princípio, o Ubuntu pode ser instalado junto com o sistema operacional (se você tiver espaço no disco e você pode reparticioná-lo) sem perda de dados. Mas muitas coisas podem se perder (o Google é seu amigo para ambos os casos), então eu nunca faria nunca fazer algo tão potencialmente prejudicial sem um bom backup. E como eu disse, seu disco pode morrer mesmo usando apenas janelas (ou qualquer outro sistema operacional), ou você pode digitar o comando errado e apagar tudo.
Apenas meu 2c depois de mais de 30 anos trabalhando com computadores ...