você pode usar o comando dessa maneira
youtube-dl --playlist-start=101 <URL>
isso deve fazer o truque
você também pode usar o -s para simular o download para verificar se está fazendo certo
fonte: link
Baixei o vídeo da lista usando o youtube-dl, mas devido a um problema de conectividade, não consegui concluir meu download de todos os vídeos. Apenas 100 dos 200 vídeos foram concluídos. Depois de assistir a alguns vídeos, apaguei os primeiros 50 vídeos. Agora quero continuar o download do 101º vídeo. Quando eu inicio o download da lista, ele sempre começa no primeiro vídeo. Existe alguma opção disponível para iniciar o download de algum vídeo específico que não seja 1?
Informações adicionais: Meu link de lista: Tutorial de desenvolvimento de aplicativos para Android (1 - 200) , que é o Vídeo Tutorial lista.