Se você controla várias máquinas (e tem acesso SSH a elas), pode usar algo como dsh para controlá-las todas de uma só vez e, ao fazer isso, executar algo como:
dsh -M -c -a -- 'ping <<target_host>>'
Obviamente, isso exigirá acesso baseado em chave a todos os hosts e você precisará gastar algum tempo configurando dsh ( aqui está um tutorial ).
A solução mais fácil é usar uma ferramenta externa como um dos muitos serviços de ping ... Pingdom, Monitor.us, CloundMonitor, etc. Todos eles vão oferecer ping do seu IP a partir de dezenas de IPs em vários lugares ao redor do mundo.