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Em suma, é seguro. Mas você deve sempre ter um backup dos dados disponíveis.
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Claro, não importa se você instalou o Ubuntu usando o Wubi (Instalador através do Windows) ou em outra partição no seu disco rígido.
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Janelas de inicialização dupla e Ubuntu (na página de ajuda do Ubuntu)
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Você pode dar uma olhada no Manual do Ubuntu que está disponível gratuitamente.