Tudo o que está registrado no seu /etc/sources.list
será atualizado.
Skype
- Veja: link
O código-fonte é proprietário e não está disponível para modificação, então o Ubuntu irá nunca atualizá-lo. A versão nos repositórios é como é e só será atualizada quando um novo Ubuntu for lançado. A atualização deve ser feita pela Microsoft.
VirtualBox
Instalando isto: o link não receberá atualizações do Ubuntu. VBox está nos repositórios, então use esse.
Opera
- Consulte: link
A maneira recomendada de instalar o Opera também significa que ele será atualizado. Caso contrário, você precisa cuidar disso.
O Ubuntu não se trata de ter o mais novo software o mais rápido possível, então se você quiser que você precisa cuidar do seu sistema (ou mudar para outro sistema operacional).