Primeiro de tudo, certifique-se de que você não acabou de copiar o .iso para a unidade USB. Você realmente tem que escrevê-lo usando um programa especial. Existe uma ferramenta para isso no Ubuntu chamada "Startup disk creator".
Após dez minutos da tela preta com o cursor, a luz na unidade USB ainda pisca? Nesse caso, isso significa que os dados estão sendo lidos na unidade e precisam ser concluídos. Se parar de piscar e nada acontecer, então provavelmente há algo errado. Por outro lado, pode levar algum tempo para carregar os arquivos necessários para a inicialização.
Eu não ficaria surpreso se você estiver usando uma porta USB 1.1 e, nesse caso, pode levar muito tempo para ler dados da unidade. Neste caso, ainda deve funcionar, mesmo se você tiver que esperar.
Em ambos os casos, sugiro que você grave o Ubuntu .iso em um CD / DVD e instale a partir dele. Isso seria mais rápido que uma porta USB 1.1 (embora ainda mais lenta do que USB 2.0) e poderia contornar problemas com a inicialização USB, que pode ser causada por um suporte deficiente no hardware do servidor, na unidade USB ou, possivelmente, algum tipo de instalador.