Concordo com a loologia que é muito possível fazer isso e fazê-lo sem perder dados, mas isso deve ser feito com cuidado. A primeira coisa que você precisa fazer é identificar quanto espaço livre você realmente precisa trabalhar e onde está localizado.
executando sudo fisk -l
listará as tabelas de partição de cada unidade no seu computador (tenha o externo conectado e montado quando você fizer isso. Em seguida, você precisa determinar o sistema de arquivos da sua unidade externa (provavelmente NTFS se o Windows puder leia, ou ext3 / 4 se você fez através do Ubuntu).
Abra o GPart de seu USB ativo e reduza a partição do HDD externo selecionando o HDD externo na lista de dispositivos no canto superior direito; em seguida, clique com o botão direito do mouse na partição da lista e clique em "aumentar / diminuir / mover". Quanto espaço livre você deixa é com você.
Se você conseguir liberar 4 GB (recomenda-se 20 ou mais), crie uma nova partição nesse espaço clicando com o botão direito do mouse e selecionando "novo". Torne ext3 ou fat32, então ele se destaca do resto de suas partições.
Execute o instalador do Ubuntu e quando ele perguntar onde instalar o Ubuntu, selecione 'Something Else'. Quando o particionador aparece. Selecione sua partição recém-criada e use-a como '/'. Você também vai querer formatá-lo. Se você deseja que o restante de suas partições sejam montadas em locais específicos (como a montagem do Windows em / media / Windows), digite-as na caixa 'Usar como' para cada partição.
É isso. Se você tiver dúvidas, não hesite em comentar.