Isso não seria prático no início do processo, pois para saber quais pacotes farão uma pergunta, é necessário desempacotar e avaliar sua atualização.
Existe a possibilidade de fazer isso no final, ou usar como padrão "keep config", mas isso adiciona complexidade ao instalador.
Os instaladores são scripts. Alguns têm partes interativas que (se houver) você ainda deseja executar ... Novamente, pode haver a possibilidade de mover isso para o final do processo.
O problema dessas duas ideias é que elas exigem a alteração de partes significativas do sistema dpkg. Como resultado, os pacotes podem precisar ser construídos de forma diferente para que funcionem e, oh, olhemos, somos incompatíveis com o debian! Isso é infinitamente mais um problema do que fazer algumas perguntas durante o processo de atualização.