Existem vários riscos ao atualizar seu sistema. Algo pode dar errado, e é por isso que você faz um backup.
Faça o backup de todos os seus dados. Em seguida, execute a atualização. Os pacotes que você instalou geralmente serão atualizados e seu sistema funcionará bem. Seus dados ainda estarão lá. Seu sistema será diferente, geralmente é uma melhoria.
Existem alguns repositórios de terceiros que podem ser desativados automaticamente pelo processo de atualização. (Isso só acontece se você tiver adicionado especificamente esses repositórios de terceiros.) Se você instalou pacotes desses repositórios, perderá temporariamente esses pacotes específicos ao fazer upgrade. O processo de atualização irá informá-lo desse fato. Você pode anotar esses pacotes e reativá-los após a atualização. (Se os pacotes não suportarem a versão mais recente do Ubuntu, você terá que viver sem esses pacotes específicos.)
Eu sempre atualizo meu sistema. É um processo bastante suave. Pode levar um dia ou dois para resolver algumas coisas depois de uma atualização. Eu faço backups, mas quase nunca perco dados no processo de atualização.
Sua milhagem pode variar.