Primeiro, não tente usar sudo em um trabalho cron . sudo não tem para onde solicitar a senha.
Execute seu comando em root crontab - o arquivo /etc/crontab . Edite este arquivo diretamente, não com sudo crontab -e . O arquivo /etc/crontab tem um formato não padrão, portanto, leia atentamente os comentários na frente do arquivo.
# /etc/crontab: system-wide crontab
# Unlike any other crontab you don't have to run the 'crontab'
# command to install the new version when you edit this file
# and files in /etc/cron.d. These files also have username fields,
# that none of the other crontabs do.