Não há maneira prática de instalar um iTunes totalmente funcional no Ubuntu. Pesquise as muitas perguntas sobre isso neste site.
Seu único recurso é configurar uma máquina virtual do Windows e executar o iTunes nela. Assumindo que você está disposto a fazer isso, funciona muito bem. Eu tive que fazer isso para manter o iPod de um membro da família, embora eu não o deixe funcionando o tempo todo.