Sim. Ainda mais se você usar o MSIE dentro do WINE. Com 1 observação: você pode se infectar com rootkits e outros malwares destinados a infectar o Linux. Tem uma probabilidade muito baixa, mas é possível.
% bl0ck_qu0te%Não. Linux não pode executar scripts feitos para o Windows. Pode executar scripts que são feitos para rodar no Linux.
% bl0ck_qu0te%A sessão ao vivo tem como objetivo testar seu sistema quanto à compatibilidade de hardware e uma idéia geral de como o Ubuntu funciona, instalar o Ubuntu ou fazer tarefas administrativas para reparar seu sistema. Não é para uso geral. Todas as apostas são de quando você quer usar o WINE dentro de uma sessão ao vivo.
O que você quer é um "live Ubuntu USB persistente" ( Como fazer um Ubuntu USB persistente ao vivo com mais de 4GB )
% bl0ck_qu0te%Todas as apostas são de software relacionado ao Windows. Isso inclui o WINE, mas também o SAMBA. Mesmo com uma instalação normal, esses devem ser evitados.