Supondo que você esteja usando LightDM,
Edite o arquivo de configuração em /usr/share/lightdm/lightdm.d/
O meu é 01_debian.conf, mas eu suspeito que o seu será 01_ubuntu.conf
Adicionar: display-setup-script=xrandr --output HDMI1 --primary
substitua HDMI1 pelo nome do monitor que você deseja usar.
Nota: se o servidor não tiver uma configuração personalizada para o LightDM, a linha acima pode ser adicionada ao /etc/lightdm/lightdm.conf