Eu tive o mesmo problema com um Dell XPS 13 9360 executando o Ubuntu 16.04 usando um adaptador USB-C da200. Tente definir a resolução da segunda tela como algo baixo, digamos 1440x900 ou inferior. Se isso faz com que a segunda tela funcione (como aconteceu comigo), então você está encontrando um bug com o adaptador, detalhado aqui:
A atualização de kernels resolveu o problema para mim. Eu estava no kernel 4.10.xx, a atualização para o kernel 4.12.14 funcionou para mim.