Faça backup de tudo o que você precisar em ambas as instalações (ao alterar as partições, as coisas podem dar errado). Se o grub foi instalado pela última vez a partir do Ubuntu, reinstale o grub do lado do Debian. Você pode, então, remover os arquivos da partição do Ubuntu e montá-los no lado do Debian (uma partição de dados domésticos, por exemplo). Se a partição do Ubuntu é depois da partição Debian (então a partição Debian será expandida movendo-se o seu final), você pode usar o gparted para deletar o particion do Ubuntu e aumentar o Debian. Eu acho que isso pode ser feito em um sistema em execução, e o sistema de arquivos será aumentado para preencher a partição maior (com gparted, não outra coisa). Se você precisar expandir a partição Debian desde o início, faça isso off-line (de uma mídia de instalação ativa, por exemplo). A expansão inicial pode ser feita com um movimento (da partição inteira), seguido por um redimensionamento.
A "Dica" no item 1 de "Redimensionando uma partição" do manual do gparted, manual do gparted indica suporte para o crescimento de algumas partições online.