Você pode remover seus kernels mais antigos para começar.
sudo apt-get remove linux-image-4.4.0-31-generic
Também pode remover cabeçalhos enquanto você faz isso.
sudo apt-get remove linux-headers-4.4.0-31
Se você quiser ainda mais espaço, remova também o kernel 4.4.0-28, embora seja geralmente uma boa prática ter um kernel antigo instalado caso você tenha problemas com o mais recente.
Seguindo em frente, você sempre pode aumentar o tamanho da partição / boot. (Eu não me incomodo mais com uma partição de inicialização separada).