Depende realmente de por que você está querendo 'atualizar' o OpenSSL. Dado que você tem uma versão LTS recente do Ubuntu, normalmente, todas as correções de bugs / vulnerabilidades usuais são portadas para as versões empacotadas do OpenSSL e OpenSSH são manipuladas para você. Como tal, a construção do OpenSSL a partir do código-fonte deve ser a última opção.
Na sua situação, eu recomendaria que, a menos que você esteja procurando por um recurso específico não suportado, use os pacotes nos repositórios de pacotes do Ubuntu.
Nesse caso, o processo normal para executar esse tipo de operação seria executar:
sudo apt-get update
sudo apt-get upgrade
Se você sabe que há uma versão mais nova do OpenSSL que você está tentando usar, você pode simplesmente atualizar esse pacote individualmente executando:
sudo apt-get install openssl
Se isso retornar 0 packages updated
, não houve atualizações para os pacotes de qualquer maneira.
Depois, veja os pacotes que o Ubuntu quer atualizar e faça uma escolha mais informada. Se a lista de atualização de pacotes parecer sensível ao que você está precisando, digitar Y e inserir permitirá que o processo de atualização continue.
É claro que a melhor maneira de reduzir o tipo de 'não consigo acessar a rede da minha caixa' é ter acesso ao console na caixa. Infelizmente, sem saber quem é seu provedor, não posso aconselhá-lo sobre se isso é possível ou por que mecanismo você faria isso. No entanto, muitos sistemas de provisionamento fornecem pelo menos algumas funcionalidades do KVM, portanto, isso pode ser possível. Você teria que ler a documentação do seu host sobre como conseguir isso.