O motivo pelo qual você precisa do MASQUERADE é devido ao modo como o NAT funciona.
Considere o seu roteador, G. Ele obtém um IP do provedor de serviços de Internet. Esse endereço IP é o que todos os sistemas por trás do roteador vão até a Internet, então todos os sistemas estão se disfarçando como aquele endereço IP. (Que é como os roteadores funcionam, em configurações básicas residenciais).
Seu computador D, agindo como um gateway NAT para seu laptop, L, está vinculado às mesmas regras de funcionamento da Internet. Idealmente, o que você estaria fazendo seria ter pelo menos um endereço IP interno e, quando solicitasse um recurso diferente dos outros computadores dessa sub-rede, exigiria a capacidade de mascarar os pacotes de L como o endereço IP interno de D, a fim de encaminhar corretamente pacotes através de G.
Este também é o caso de usar um computador como um servidor VPN; para ir para o resto da rede ou especificamente para uma rede externa, você precisa se disfarçar como o endereço IP do servidor.
É assim que o NAT funciona. O mesmo se aplica aos proxies, etc.