Sua entrada manual External drive (on hd1) if no eSATA drive connected. edit if necessary usa a sintaxe para uma inicialização no modo BIOS; no entanto, seu computador está inicializando no modo EFI / UEFI. O GRUB não pode alternar os modos de inicialização, portanto, a entrada que você criou não funcionará.
Não é 100% claro qual é o seu problema. O GRUB não foi realmente projetado para redirecionar o processo de inicialização para um meio de inicialização externo, embora possa fazer esse trabalho se você configurá-lo exatamente da maneira correta. Para inicializar a partir de um disco externo, você deve normalmente usar o gerenciador de boot interno do computador, que pode ser acessado pressionando Esc, Enter ou uma tecla de função na maioria dos sistemas. (Como chegar ao gerenciador de inicialização integrado varia muito de um computador para outro, portanto, não posso ser mais específico.) Se a mídia externa for inicializável no modo BIOS, mas não no modo EFI, talvez seja necessário ativar Módulo de suporte de compatibilidade (CSM; também conhecido como "suporte de BIOS", "modo herdado" ou algo similar) no utilitário de configuração do firmware também.
Você também pode querer olhar para o meu gerenciador de boot do rEFInd, que pesquisa os gerenciadores de inicialização toda vez que ele é iniciado. Assim, o rEFInd geralmente pode detectar unidades USB inicializáveis quando elas estão disponíveis. (Existem limitações, no entanto. Às vezes, é necessário pressionar Esc para que o rEFInd varre novamente os carregadores de inicialização, já que as unidades USB podem ser registradas lentamente. Além disso, o rEFInd é uma ferramenta exclusiva da EFI por padrão nos computadores UEFI; carregadores de inicialização, você deve editar a linha scanfor no arquivo refind.conf para ativar o suporte legado do BIOS / CSM.)
Se o problema é que você não pode inicializar no Ubuntu, por favor edite sua pergunta para declarar mais claramente o problema ou publique uma nova pergunta.