Não é um problema do Grub ou Ubuntu
Você está com problemas no Windows. Este não é um problema do Ubuntu. O Windows é suportado pelo gerenciador de inicialização do Grub. Depois que o processo de inicialização é passado para o carregador do Windows, tudo depende da integridade do Windows concluir o processo de carregamento. Se houver um problema com o Windows, ele não será carregado, independentemente do que o gerenciador de inicialização tenha iniciado.
É uma coincidência que você é dual boot no Ubuntu e veja um problema com o Windows, não uma causa. Eu posso entender o quão aparente pode parecer que o Ubuntu ou o Grub tem algo a ver com o problema, mas não é isso.
Corrigir o Windows
A resposta é consertar janelas. Você só pode fazer isso no lado do Windows com ferramentas do Windows, como Inicializando em um disco do Windows e executando as rotinas disponíveis para corrigi-lo.
Reinstale o Grub
No processo de reparar o Windows, o disco de instalação do Windows provavelmente substituirá o Gerenciador de inicialização do Grub pelo gerenciador de inicialização do Windows. Você não será capaz de executar o Ubuntu a partir do gerenciador de boot do Windows, então depois disso você terá que reinstalar o Grub, que suporta a inicialização em Linux ou Windows.
Para esta parte, veja em Recuperando o UbuntuApterInstalandoWindows
Você pode obter ajuda mais detalhada sobre como corrigir o problema do Windows em um dos fóruns, como o link .