Sim, eu fiz isso, ambos com um sistema persistente ao vivo e com um sistema instalado como instalado em uma unidade interna, mas em um pendrive USB). Eu não usei o wine, mas instalei o VirtualBox dos repositórios, como qualquer outro programa do Ubuntu. Está no repositório multiverse, como pode ser visto com Synaptic ou o seguinte comando
$ apt-cache policy virtualbox
virtualbox:
Installed: 5.0.24-dfsg-0ubuntu1.16.04.1
Candidate: 5.0.24-dfsg-0ubuntu1.16.04.1
Version table:
*** 5.0.24-dfsg-0ubuntu1.16.04.1 500
500 http://se.archive.ubuntu.com/ubuntu xenial-updates/multiverse i386 Packages
100 /var/lib/dpkg/status
5.0.18-dfsg-2build1 500
500 http://se.archive.ubuntu.com/ubuntu xenial/multiverse i386 Packages
Então instale-o (no Ubuntu 16.04.1 LTS) com
sudo apt-get install virtualbox
Verifique se você também obtém as adições de convidados (também disponíveis no repositório multiverse).
-o -
Faça o download e adicione o Pacote de extensão no site do VirtualBox
Ele oferece suporte para dispositivos USB 2.0 e USB 3.0, VirtualBox RDP, criptografia de disco, NVMe e PXE para placas Intel.