Sim, isso é totalmente possível com uma imagem de um sistema operacional Windows existente para usar como o disco virtual. Também seria possível com um arquivo de disco / iso de instalação do Windows. Para qualquer tipo de instalação, você precisará das chaves do produto para o sistema operacional. Os comandos vboxmanage serão seus amigos nesse esforço, eles são descritos aqui .
Você estará executando sua VM sem um monitor, que é conhecido como modo sem cabeça.
Com a instalação da imagem existente, você basicamente restaura a imagem para o disco virtual da VM. Com a instalação iso / disk, você conecta o arquivo iso ou a unidade de DVD do host como uma unidade de DVD à VM e usa o disco virtual como o destino para a instalação.
Mudei várias instalações físicas do Windows XP, que precisávamos continuar a usar para o desenvolvimento legado, em máquinas virtuais Headless hospedadas em servidores Ubuntu 14.04.
No estágio de instalação do sistema operacional, você precisará se conectar à VM para interagir com o Windows, provavelmente via RDP, o que exigirá a configuração da porta VRDE para sua VM ou a porta padrão 3389.
Este é um processo bastante complicado, uma vez que você indique qual versão do Windows você quer, eu posso apontar você na direção de alguns tutoriais.