Sua tabela de partições é bastante apertada para o espaço. Você teria que fazer uma reinstalação com lvm para flexibilidade para poder ampliar partições como achar melhor.
O que eu faria seria apenas 'sudo apt-get autoremove' para desinstalar seus kernels antigos e não usados. Isso os removerá do diretório / boot e liberará algum espaço.