Diretório de lixo do root?
Suponho que você queira esvaziar a lixeira do seu usuário, e não da raiz. Se você "sudo su" então "~" irá (provavelmente [0]) expandir para "/ root", o que é improvável que seja o que você quis dizer.
Por que você está usando o sudo para fazer isso de qualquer maneira?
Se você precisar ser root (por algum motivo) para excluir esses arquivos, tente:
sudo rm /home/<username>/.local/share/Trash/files/*
ou similar.
[0] se depende ou não de quanto do ambiente é herdado quando o sudo é executado, mas eu acho que por padrão ele faz