Se você está tentando instalar uma versão específica do servidor openssh, você pode fazer isso através do APT, e não precisa fazer isso com o dpkg.
sudo apt-get install openssh-client=1%3a5.3p1-3ubuntu7:i386
Desta forma, quaisquer dependências (como libssl) serão instaladas para você pelo APT.
Eu verificaria o formato da string de versão, pois ela parece um pouco estranha.