Esta pergunta pode ter várias respostas dependendo de como você está usando a 'nuvem'?
Normalmente, a nuvem seria considerada um servidor lógico fornecido por meio da virtualização. Seu provedor de nuvem permite que você selecione uma imagem para inicializar, que a imagem poderia ser o Ubuntu. Portanto, não há realmente uma 'instalação', mas você ainda tem um servidor pronto para Ubuntu.
Se você quer dizer um servidor físico colocado em um local remoto, a melhor maneira que encontrei para instalar o Ubuntu é ter suas mãos remotas colocando o CD na unidade e instalar o Ubuntu através do IPMI. Já fiz isso várias vezes, se tudo correr bem, o disco só deve ser inserido uma vez.