Não tenho certeza se isso faz você se sentir melhor, mas o que você está observando não ocorre no Ubuntu 16.04. Ocorre no Ubuntu 15.10 (que é o que eu presumo que você esteja usando ... ou talvez algo mais antigo?).
Felizmente, eu tenho uma máquina 16.04 e 15.10 para experimentar. Em 16.04, só preciso digitar a senha uma vez.
Não tenho certeza de onde está a diferença. Acabei de verificar e ambos estão usando a mesma versão do bash (4.3.42). Eu não acredito que existam configurações nos meus arquivos .bash * que estejam alterando o comportamento ...
(Talvez você possa experimentar um disco de boot do Ubuntu 16.04 para confirmar o que estou vendo?)