Se você é novato no Ubuntu, eu recomendo que você use o Playonlinux para facilitar a configuração do Wine.
sudo apt-get install playonlinux
Ele tem um bom catálogo de jogos populares e aplicativos do Windows.
Cada Aplicativo do Windows é diferente e pode funcionar bem com uma versão de vinho específica, se você quiser fazer do jeito certo, você pode procurar por detalhes de compatibilidade de cada um em link baseado em testes e comentários do usuário.
Com o PlayOnLinux, você pode facilmente criar um perfil separado (wineprefix) para cada aplicativo do Windows, usando diferentes versões, requisitos e configurações de vinhos.