Contanto que você tenha espaço livre no disco rígido diretamente após a partição do Ubuntu, você poderá estendê-lo tanto quanto tiver espaço. Seus arquivos estarão seguros, no entanto, é sempre necessário fazer backup de seus dados antes de realizar qualquer operação com suas partições. Um golpe de tecla errado pode ser desastroso.
Se você não tem espaço atrás da sua partição Ubuntu, e você tem outra partição lá, você precisará usar um aplicativo de terceiros que permitirá que você diminua e aumente suas partições.
Eu usei o EaseUs Partition Manager em servidores Windows antes com sucesso. Eu não sei muito sobre o produto além do que funcionou para mim. Sua milhagem pode variar.