PRIMEIRO , você não pode mover o ISO para o seu pen drive USB ... Ele não será inicializado dessa forma. Você precisa usar algum software para gravar seu conteúdo no seu drive USB. Você pode usar o Imager de Disco do Win32 ( link ) para isso. Se você fizer isso corretamente com a imagem oficial do Ubuntu, sua unidade flash USB será inicializável.
SEGUNDO , se você não estiver usando UEFI , em outras palavras, se o HDD do Windows for MBR, quando for solicitado a escolher o local para instalar o "grub" , certifique-se de não instalá-lo em seu disco rígido interno (que geralmente é sda ). Se você fizer isso, quando você inicializar a partir da sua unidade interna sem seu HDD externo, o carregador do grub não poderá carregar o menu do grub - e você não inicializará em nenhum sistema operacional. Se possível, instale o "grub" na sua unidade externa. (Não sei como é a inicialização do UEFI ...)