Você está enfrentando uma variedade de erros de inicialização segura. Meu palpite é que seu computador não tem as chaves necessárias para inicializar o Ubuntu; ou possivelmente há um bug envolvido, provavelmente na implementação do Secure Boot do seu EFI. (Eu vi alguns computadores recusarem cópias assinadas do Shim, que é a ferramenta que o Ubuntu usa como uma solução de Boot Seguro.) Também pode ser que você tenha uma estranha mistura de cópias assinadas e não assinadas do GRUB.
A solução mais fácil é desabilitar o Secure Boot. Infelizmente, detalhes de como fazer isso variam de um computador para outro. Esta página minha mostra quatro exemplos de como fazê-lo, mas ouvi descrições de alguns que variam significativamente de qualquer um dos meus.