Se não houver nenhum recurso ou software na versão mais recente que você precisar, o único motivo para a atualização será que ele será suportado por mais tempo. Assim, em vez de perder o suporte em abril de 2017, você perderá suporte em abril de 2019.
% bl0ck_qu0te%Tudo isso continuará sendo suportado no 14.04 e, entre essas duas versões, qualquer alteração necessária na configuração deverá ser mínima. Obviamente, você ainda precisa pesquisar e testar adequadamente isso, portanto, há um custo definitivo para a atualização que precisa ser equilibrada com o benefício.
% bl0ck_qu0te%Vale a pena olhar para estes. Parece que você tem uma mistura de pacotes de versões anteriores do Ubuntu, incluindo versões não-LTS, que não foram atualizadas corretamente ou foram removidas nas versões mais recentes.
Em particular, você tem 47 + 9 pacotes de outras versões não-LTS do Ubuntu, que devem ser atualizados ou removidos. Você tem 5 pacotes que não estão incluídos no Ubuntu (ou que não estão mais incluídos no Ubuntu), alguns dos quais podem precisar ser removidos, a menos que você os obtenha de terceiros, por exemplo, PPA e você confia no PPA para suportá-los. que não são suportados - presumo que isso significa que eles são do repositório do universo, caso em que é melhor que nada.