Por mais imprecisas que esta resposta possa parecer, a maneira única que posso fazer com que o grub apareça é se eu enviar spam right-shift e space-bar pouco antes do sistema operacional começar a inicializar (logo após a tela inicial do BIOS piscar).
Meus próprios esforços parecem indicar que eu tenho a melhor sorte quando troco minhas teclas pressionadas, ao invés de apenas enviar as duas chaves ao mesmo tempo.
Dito isto, consegui mostrar o grub com apenas segurar a tecla Shift, e apenas spam na barra de espaço - parece um pouco temperamental, e às vezes me leva alguns reinicia apenas para obtê-lo.