Eu não posso dizer que isso definitivamente ocorre nesse caso, mas não vejo por que isso não aconteceria. O problema é basicamente uma limitação do GRUB. Como tal, é improvável que a ordem de instalação do SO faça alguma diferença, a menos que isso resulte em alguma alteração sutil na configuração do GRUB que contorna o problema. Como não conheço essa solução simples, parece improvável que a ordem de instalação faça alguma diferença, mesmo que isso altere a configuração do GRUB. Além disso, a instalação do Windows após o Ubuntu fará com que o GRUB se torne o carregador de boot secundário, o que significa que você não terá nenhum menu de seleção de inicialização do sistema operacional quando iniciar - você apenas inicializará diretamente no Windows. Isso é facilmente corrigido se você souber como, mas é um passo extra.
FWIW, o bug que você se refere é relatado aqui. Se você é afetado pelo bug e ainda não o fez, clique no link "Esse bug afeta você" e confirme se você foi afetado. Isso aumentará o "aquecimento" do bug e aumentará a probabilidade de ele ser corrigido.
Além disso, se você for afetado pelo bug, várias soluções alternativas serão descritas nos comentários. Além de desabilitar o Secure Boot, eles incluem o uso do gerenciador de boot do próprio firmware (comentário # 9) e o uso do meu rEFInd (comentário # 11 ; note que a instalação é mais fácil hoje do que há dois anos, quando publiquei esse comentário - simplesmente instalar o pacote rEFInd PPA ou Debian deve fazer quase tudo automaticamente, desde que o rEFInd detecte uma cópia válida do Shim).