Encontrou uma maneira de resolver isso, então responderei a minha própria pergunta.
A solução foi usar um script de gancho para o pbuilder. O artigo vinculado descreve-o bem, mas, por questão de integridade, vou refazer os passos aqui:
Primeiro, crie um diretório para você associar scripts:
sudo mkdir /var/cache/pbuilder/hook.d
Em seguida, adicione este diretório à configuração do pbuilder:
echo HOOKDIR=\"/var/cache/pbuilder/hook.d\" >> ~/.pbuilderrc
Crie um script de gancho chamado C10shell com o seguinte conteúdo:
#!/bin/sh
# invoke shell if build fails.
apt-get install -y --force-yes vim less bash
cd /tmp/buildd/*/debian/..
/bin/bash < /dev/tty > /dev/tty 2> /dev/tty
Salve no seu HOOKDIR
e torne-o executável
sudo chmod a+x /var/cache/pbuilder/hook.d/C10shell
Agora, se a construção falhar, você será presenteado com um shell de root dentro do ambiente chrooted do pbuilder.