Infelizmente, o iTunes não roda muito bem no Linux. Você pode ser capaz de executar uma versão antiga através do vinho, que você tentou através do playonlinux. A outra opção é rodar na máquina virtual, você tentou no virtualbox, mas você pode experimentar o VMware player. Se bem me lembro, o VMware player tem suporte para o usb 3.0. O VMware player também é gratuito e sempre senti que ele era mais rápido que o virtualbox, então recomendo que você experimente o VMware player.
Se isso não funcionar, você provavelmente teria que usar uma máquina Windows. No entanto, se tudo o que você quer é transferir algumas músicas para um iPod, você pode usar o rhythmbox