Pontos a considerar:
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Como o espaço de endereço é maior, os aplicativos consomem mais RAM. É relativamente pequeno, mas pode ser um fator decisivo se a RAM for o fator decisivo (por exemplo, em um servidor alugado). Desktop e até mesmo laptop RAM é barato embora.
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Programas nativos são executados mais rapidamente, mas nem sempre é uma diferença tangível. Para coisas grandes, no entanto (como você sugere que você estará fazendo), pode fazer uma diferença real.
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A compatibilidade é totalmente irrelevante nos dias de hoje. O Flash está disponível e o Sun Java funciona (há até um JRE nativo que é bastante completo). Você pode executar a maioria dos binários de 32 bits puros, é apenas um caso de instalar suas dependências.
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A segurança não é realmente um fator. Kernels de 32 bits suportam NX bits e a maioria dos recursos apresentados.
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O limite total de memória também não é, a menos que você tenha processos que exijam mais de 4 GB de RAM. O kernel do PAE funciona.
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Você também deve olhar para o futuro. Eu não gosto de reinstalar quando posso ajudá-lo. O futuro é de 64 bits e seus ganhos de desempenho só aumentarão. O GCC obtém otimizações de registro mais amplas.
Em equilíbrio, a menos que esse seja um sistema muito restrito à memória RAM, sem nenhum escopo para atualização, eu vou para 64 bits.