O desligamento da interface do usuário raramente funciona para mim. Tem sido muito duvidoso nas versões dos últimos 4 anos.
Alguém pode ser capaz de explicar diretamente por quê. Mas, para uma resolução, você pode instalar o cairo-dock e usar esse desligamento da interface do usuário sem problemas.
Você pode instalá-lo com:
$ sudo apt-get install cairo-dock
Agora execute-o a partir do botão Iniciar. Use esta opção de desligamento alternativo. Vai funcionar todas as vezes.
Eu não incluí isso na minha resposta original porque parecia que você estava tentando usar a GUI.
Isso também funcionará sempre:
$ sudo shutdown -h now
Você também pode reinicializar o computador emitindo:
$ sudo shutdown -r now
Verifique outras opções de encerramento cli com:
$ man shutdown
É claro que você pode colocar isso em um script e criar um ícone myshutdown.desktop para executar o script de desligamento com um clique.