Primeiro, certifique-se de desligar corretamente o Windows.
Sim, isso funcionará bem. Eu sugiro desconectar o HD de 500Gb para a instalação do Ubuntu. Então, depois de instalar o Ubuntu desligar o computador. Em seguida, conecte ambas as unidades e selecione a unidade Ubuntu (160Gb) no menu de inicialização ou faça a unidade de 160Gb a primeira na ordem dos dispositivos Bootloader. Inicialize o Ubuntu.
Em seguida, abra um terminal e digite o seguinte comando:
sudo update-grub
quando você executa este comando (se tudo correr bem), o gerenciador de boot Grub deve detectar o Windows. Na próxima vez que você reinicializar a unidade de 160 Gb, você terá a opção de selecionar o Ubuntu ou o Windows a partir do menu do Grub.