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Existe um risco baixo, mas relevante, de que a atualização para outra versão danifique os dados em seu diretório pessoal ou em qualquer lugar fora das pastas do sistema. Manter um backup de dados importantes em caso de falha de hardware, um bug de software ou um erro do usuário é uma boa ideia de qualquer maneira. Há um ditado que diz que "dados sem backup não são dados importantes".
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Você deve sempre ter um sistema live Ubuntu inicializado em um meio de armazenamento removível preparado e prático durante a atualização em Nesse caso, o procedimento de atualização fica preso em um estado inconsistente ou a inicialização torna-se impossível por algum outro motivo. Fazendo download de aproximadamente 1 GB.
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O modo de conexão à Internet é irrelevante para o processo de atualização, desde que seja estável (o que pode ser um problema com as conexões móveis, dependendo do serviço local). Você pode precisar reinstalar os drivers assim que inicializar o novo kernel após o término do procedimento, se ele não funcionar imediatamente.
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Concordo com bolzao que o procedimento de atualização deve baixar aproximadamente de 400 a 500 MB. Se você tem uma mídia de instalação externa (como sugeri ter de qualquer maneira), você pode usá-lo como uma fonte de pacote, assim você não precisa baixar os pacotes duas vezes. O Ubuntu deve oferecer-lhe para registrar sua mídia de instalação como uma fonte de pacote assim que você colocar ou conectá-lo.