De acordo com o comentário oferecido pelo @oldfred, eu corri update-grub
de dentro do sistema 14.04. Ele adicionou automaticamente entradas para o sistema 14.10. Então, eu inicializo usando o Windows MBR e seleciono 14.04, depois, na tela do grub, seleciono 14.04 ou 14.10.
O que te pegou foi que update-grub não estava no meu caminho. Acabei tendo que instalar o pacote grub2-common
e depois executá-lo diretamente, por exemplo, sudo /usr/sbin/update-grub