Como você está fazendo o background Xvfb , openbox-session é iniciado quase imediatamente depois que Xfvb é iniciado. Portanto, a exibição ainda não está pronta quando openbox-session é iniciado. Algo como:
sleep5; DISPLAY=:1 /usr/bin/openbox-session &
Deve dar Xvfb tempo suficiente para iniciar a exibição.