Eu tive exatamente este mesmo problema. e não importa o que eu fiz, eu não consegui fazê-lo funcionar. Então, por um capricho eu reinstalei o Ubuntu da última versão (14.10). Eu originalmente tinha 14.04 LTS. Nada que eu fiz poderia fazer isso funcionar (mesmo reinstalando 14.04). Então eu baixei o último lançamento e fiz uma instalação limpa. E parece que os Devs corrigiram o problema nesta última versão, porque agora, quando eu habilito a opção nas configurações do Onboard, eu obtenho o teclado pop-up para fazer o login e a partir da tela de bloqueio. Espero que isso ajude.
Uma nota adicional. Quando você ativa a opção de tela de bloqueio, é solicitado que você ative os recursos de acessibilidade. Essa é a chave para a tela de login. Onboard não aparece automaticamente no login. Mas na barra de tarefas, você verá o pequeno ícone Acessibilidade (uma pequena figura masculina em um círculo). Toque nisso e você terá a opção de mostrar o teclado. Esse também foi um problema com o 14.04 LTS, já que ele nunca me forneceria o ícone de acessibilidade na barra de tarefas.