O aplicativo provavelmente mais famoso é o calibre. Ele gerencia seus ebooks e pode sincronizá-los com o seu dispositivo. Infelizmente, de acordo com o manual, ele pode sincronizar os iDevices somente pelo ar, usando wifi e um aplicativo cliente para se conectar a um servidor de calibre local em execução no seu computador de mesa. No Windows e OSX, você pode vincular o calibre ao iTunes e, portanto, sincronizar via cabo USB.
Para ler os detalhes sobre o uso com iDevices, procure o termo "ipod" neste manual: link
Você pode encontrar o software Caliber aqui: link