Eu tive o mesmo problema. Não há solução de software que eu possa encontrar. O que eu acabei fazendo foi comprar o dongle Fit PC Headless HDMI. É cerca de US $ 15 e imita um monitor HDMI conectado.
Então eu instalei o Ubuntu Server no meu Asus Chromebox, tudo funciona muito bem, exceto que eu tenho um problema estranho.
O Ubuntu não inicializa a menos que eu tenha um monitor HDMI conectado
Eu testei isso várias vezes. Se eu ligar o HDMI Display ele é inicializado e executado como esperado, mas desde que eu queria rodar isso como um servidor e SSH na caixa, não se não for inicializar.
Existe um cheque que eu preciso desmarcar para o monitor HDMI?
NOTA: eu tenho acesso apenas à linha de comando, sem gui
EDIT: Aqui está o processo de instalação que estou seguindo