Efetuar login com um usuário root via ssh é desativado por padrão. Você pode efetuar login com um usuário não raiz e, em seguida, executar su
ou sudo
para executar comandos com privilégios de root.
Dê uma olhada no este link que explica como habilitar logins de raiz, se isso é algo que você deseja. A página em si é feita sob medida para o Red Hat, mas você não deve ter nenhum problema em obter a mesma solução para o Ubuntu 14.04.