Eu segui as instruções no site da Oracle para obter a versão mais recente da caixa Virtual e achei que ela fosse instalada bem:
wget -q http://download.virtualbox.org/virtualbox/debian/oracle_vbox.asc -O- | sudo apt-key add -
Eu adicionei esta linha ao meu /etc/apt/sources.list
deb http://download.virtualbox.org/virtualbox/debian trusty contrib
Então eu corri
sudo apt-get update
sudo apt-get install dkms
sudo apt-get install virtualbox-4.3
Eu precisava baixar o pacote de extensão separadamente e instalá-lo dentro do Virtualbox - Eu entendo que isso é um comportamento normal. Então eu também precisei me adicionar ao grupo de usuários do Virtualbox.
sudo usermod -a -G vboxusers my-user-name