Vindo do Windows não deve ser um problema para instalar um sistema operacional. Esta instalação não é diferente de instalar um sistema operacional Windows. É exatamente o mesmo.
Basta gravar o ISO em um disco, inicializá-lo e seguir as instruções.
As questões de instalação no Ubuntu devem ser ainda mais fáceis. Ele basicamente pede um nome de usuário e senha, executa a instalação e reinicia no sistema operacional.
A atualização deve ser tão fácil. O comando para atualizar é:
$ sudo do-release-upgrade
Siga as instruções. A atualização é diferente da atualização do Windows. Eu não acho que o Windows tenha um equivalente. Certamente não tem essa simplicidade. Mas, claro, isso sendo diferente é um comando que você teria que ser fornecido para saber disso.
O sistema normalmente aconselharia este comando periodicamente quando houver uma atualização disponível.