O iTunes é um daqueles softwares que não são executados no Linux. Você poderia tentar usar o PoL (embora você já tenha descoberto que não funciona) ou você pode experimentar o Wine, embora também não seja suportado.
A única solução viável que encontrei foi executar o Windows em uma máquina virtual e executar o iTunes lá. Minha experiência com o VirtualBox foi que o iTunes será executado no WinXP e Win7, mas não totalmente no Win8. O VMWare Player é capaz de suportar o iTunes no Win8, principalmente, mas eu tenho alguns problemas com iPods mais antigos no Win8 / VMWare, e geralmente fico com o Win7 / VMWare no momento.
Se você decidir usar o VirtualBox, precisará capturar a conexão USB do dispositivo IPad / Pod / Phone usando o recurso de filtro USB do VirtualBox. Demora um pouco de brincadeira, mas pode ser feito.