Eu recomendo que você experimente o meu rEFInd gerenciador de inicialização. (Parece que você pode ter tentado em algum momento no passado mas não vejo nenhuma evidência de que ele esteja instalado atualmente.) Use a versão da unidade flash USB ou CD-R na página de downloads do rEFInd para teste. Se isso não funcionar, você não terá feito mais nenhum mal e poderá seguir para outra abordagem; mas se funcionar para inicializar tanto o Linux quanto o Windows, você pode instalar o pacote Debian (seja um único disparo usando o pacote da página de downloads ou usando o PPA referenciado na parte inferior da página de downloads).